Retro synthesis Phân tích tổng hợp ngược

RETROSYNTHETIC ANALYSIS

Organic chemistry -2nd edition- Jonathan Clayden, Nick Greeves and Stuart Warren-chapter 28: p.694-p.722

I. Giới thiệu chung:

Trong chương này chúng ta cần làm quen với 1 loại mũi tên nữa là dấu” ⇒”. Đây là mũi tên chỉ dùng trong tổng hợp lùi. Nếu viết

tức là Z được điều chế từ X và Y.

Sau đây là một số ví dụ đơn giản nhất về tổng hợp lùi:

Ví dụ 1: Để tổng hợp C6H5COOCH2C6H5 (nó là 1 este) chúng ta sẽ nghĩ ngay đến phản ứng giữa rượu và clorua axit tương ứng. Quá trình này được biểu diễn như sau:

Ví dụ 2: Tổng hợp 1 amit

Amefolide là 1 amit, do đó chúng ta sẽ nghĩ đến phản ứng giữa clorua axit với 1 amin. Đây là 1 phản ứng quen thuộc và tỉ lệ thành công khá cao nên chúng ta sẽ chọn liên kết C-N để cắt đứt.

Ví dụ 3: để tổng hợp Daminozide (có nhóm chức amit nên dự đoán liên kết cần cắt đứt cũng là C-N), chúng ta cũng nghĩ ngay đến phản ứng giữa clorua axit và đimetyl hidrazin theo sơ đồ sau:

(nên viết C-N amit ngay trên mũi tên để nhắc mình tại sao lại chọn liên kết này để cắt đứt)

thực tế trong phản ứng này chọn clorua axit không ổn vì clorua axit này kém bền do nó có xu hướng đóng vòng tạo anhidrit. Nên trong phản ứng tổng hợp daminozide sẽ dùng anhidrit tương ứng như sau:

II. Khái niệm “Synthon”

...

LINK DOWNLOAD