Tổng hợp một số amide của dị vòng 2-mercaptobenzimidazole

Từ chất đầu o-phenylenediamine, tiến hành khép vòng benzimidazol với cacbonđisunfua và kali hidroxit để thu được 2–mercaptobenzimidazole. Tiếp tục, cho hợp chất trên tác dụng với các cloroacetamide thế khác nhau để thu được dãy các amide có chứa dị vòng 2- mercaptobenzimidazole.

Nghiên cứu tính chất và cấu trúc các chất tổng hợp được thông qua nhiệt độ nóng chảy và các phổ IR, 1H-NMR. Sau đó, tiến hành thăm dò hoạt tính sinh học của các amide vừa tổng hợp được.

NỘI DUNG:

LỜI MỞ ĐẦU ......................................................................................................... 05

CHƯƠNG I: TỔNG QUAN .................................................................................... 07

I.1 BENZIMIDAZOLE ........................................................................................... 08

I.1.1. Giới thiệu chung ............................................................................................. 08

I.1.2. Hiện tượng tautomer hóa trong vòng benzimidazole ..................................... 09

I.2. TỔNG HỢP BENZIMIDAZOLE ...................................................................... 10

I.2.1. Từ O-phenylenediamine .................................................................................. 10

I.2.2. Từ các benzimidazole khác ............................................................................. 15

I.2.3. Từ các phương pháp tổng hợp khác ................................................................ 16

I.2.4. Tổng hợp 2-mercaptobenzimidazole ............................................................... 17

I.3. TÍNH CHẤT CỦA CÁC BENZIMIDAZOLE .................................................. 19

I.3.1. Tính chất vật lí ................................................................................................ 19

I.3.2. Tính chất hóa học ........................................................................................... 22

I.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA BENZIMIDAZOLE ....................................... 28

I.5. ỨNG DỤNG CỦA BENZIMIDAZOLE ........................................................... 30

CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM .............................................................................. 32

II.1. SƠ ĐỒ THỰC NGHIỆM ................................................................................ 33

II.2. QUI TRÌNH THỰC HIỆN .............................................................................. 33

II.2.1. Tổng hợp 2-Mercaptobenzimidazole (A2) .................................................. 33

II.2.2. Tổng hợp các amide thế của dị vòng 2-mercaptobenzimidazole ................. 35

II.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC VÀ MỘT SỐ TÍNH CHẤT .................................... 39

II.3.1 Xác định nhiệt độ nóng chảy ......................................................................... 39

II.3.2 Phổ hồng ngoại (IR) ...................................................................................... 39

II.3.3. Phổ cộng hưởng từ proton (

1

H-NMR) ........................................................ 39

II.3.4. Thăm dò hoạt tính sinh học ........................................................................... 39

CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 40

III.1. Tổng hợp 2-Mercaptobenzimidazole (A2) .................................................................. 42

III.1.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 42

III.1.2 Phân tích phổ ......................................................................................................................... 44

III.2. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-phenylacetamide (A3) .................. 46

III.2.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 46

III.2.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 47

III.3 Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-(4-nitrophenyl)acetamide (A4) ...... 50

III.3.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 50

III.3.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 50

III.4. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]-N-(p-tolyl)acetamide (A5)………... 53

III.4.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 53

III.4.2. Phân tích phổ ........................................................................................................................ 53

III.5. Tổng hợp 2-[(benzimidazol-2-yl)thio]acetamide (A6) ................................... 55

III.5.1. Cơ chế phản ứng .................................................................................................................. 55

III.5.2. Phân tích phổ ......................................................................................................................... 55

III.6. Hoạt tính sinh học ........................................................................................... 58

CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ........................................................... 61

TÀI LIỆU THAM KHẢO ....................................................................................... 62

PHỤ LỤC ..

LINK DOWNLOAD

NỘI DUNG: