Tổng hợp một số hợp chất chứa dị vòng pyrazole từ 4 - Nitroaxetophenol | Cộng đồng Kỹ thuật cơ điện Việt Nam EBOOKBKMT

Các hợp chất dị vòng thơm như pyrazole, oxazole, isoxazole…có rất nhiều ứng dụng trong các ngành như: hóa dược, sản xuất phẩm nhuộm, hóa thực vật, hóa sinh và nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học… Trong số đó, dị vòng pyrazole và các dẫn xuất là những hợp chất đáng quan tâm bởi dược tính của chúng. Đó là những hợp chất có hoạt tính sinh hoạt cao, có ý nghĩa trong việc điều trị hen suyễn, viêm khớp, tăng hoạt tính của một số enzim. Một số dẫn xuất khác có chứa dị vòng pyrazole có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế hoạt động của các khối u…

NỘI DUNG:

CHƯƠNG I:TỔNG QUAN ........................................................................................ 7

I. Đặc điểm cấu trúc của dị vòng Pyrazole và dẫn xuất ...................................... 8

II. Các phương pháp tổng hợp ............................................................................ 11

1. Phản ứng của hydrazin (hoặc dẫn xuất) với hợp chất 1,3-dicacbonyl .... 11

2. Phản ứng của hydrazin (hoặc dẫn xuất) với hợp chất cacbonyl 𝜶, 𝜷

không no .......................................................................................................... 18

3. Phản ứng của các diazo với axetilen hoặc olefin và dẫn xuất ................. 23

4. Một số phương pháp tổng hợp khác ........................................................ 25

III. Một số ứng dụng của dị vòng Pyrazole và dẫn xuất ...................................... 28

1. Dược tính và các ứng dụng trong y học .................................................. 28

2. Trong ngành dệt, phẩm nhuộm ............................................................... 32

3. Trong nông nghiệp .................................................................................. 33

4. Trong tổng hợp hữu cơ ............................................................................ 33

CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM .............................................................................. 36

I. Sơ đồ thực nghiệm ......................................................................................... 37

II. Tổng hợp các chất .......................................................................................... 37

1. Tổng hợp dietyl oxalat ............................................................................ 37

2. Tổng hợp etyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoat (1) ......................... 38

3. Tổng hợp hydrazit chứa dị vòng pyrazole (2) ......................................... 39

4. Tổng hợp các dẫn xuất hydrazit N-thế (3a-f) ........................................... 39

5. Tổng hợp dẫn xuất chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazolin từ các hợp chất

hidrazit N-thế (4b-c): ........................................................................................ 41

III. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý ................................................. 42

1. Nhiệt độ nóng chảy ................................................................................. 42

2. Phổ hồng ngoại (IR) ................................................................................ 42

3. Phổ cộng hưởng từ proton (1

H-NMR) .................................................... 42

CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN......................................................... 44

I. Tổng hợp dietyl oxalat ................................................................................... 45

1. Phương trình phản ứng ............................................................................ 45

2. Cơ chế phản ứng...................................................................................... 45

II. Tổng hợp etyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoat (1) ................................ 46

1. Phương trình phản ứng ............................................................................ 46

2. Cơ chế phản ứng...................................................................................... 46

3. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) ................................................................ 47

III. Tổng hợp hydrazit chứa dị vòng pyrazole (2) ............................................... 48

1. Phương trình phản ứng ............................................................................ 48

2. Cơ chế phản ứng...................................................................................... 48

3. Phương pháp nâng cao hiệu suất phản ứng ............................................. 51

4. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) ................................................................ 51

5. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton (1

H-NMR) ..................................... 52

IV. Tổng hợp các dẫn xuất hydrazit N-thế (3a-f) .................................................. 54

1. Phương trình phản ứng ............................................................................ 54

2. Cơ chế phản ứng...................................................................................... 54

3. Phương pháp nâng cao hiệu suất ............................................................. 55

4. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) ................................................................ 55

3. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton (1

H-NMR) ..................................... 56

V. Tổng hợp các dẫn xuất chứa dị vòng 1,3,4-oxadiazolin từ các hợp chất

hidrazit N-thế (4b-c) ................................................................................................. 60

1. Phương trình phản ứng ............................................................................ 60

2. Cơ chế phản ứng...................................................................................... 60

3. Phương pháp nâng cao hiệu suất ............................................................. 60

4. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) ................................................................ 61

5. Phân tích phổ cộng hưởng từ proton (1

H-NMR) ..................................... 62

CHƯƠNG IV:KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT.............................................................. 65

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 68

PHỤ LỤC

LINK DOWNLOAD