TỔNG HỢP DẪN XUẤT BENZIMIDAZOLE BẰNG PHƯƠNG PHÁP VI SÓNG

TÓM TẮT

Các cấu trúc chứa khung benzimidazole được biết có nhiều hoạt tính sinh học như hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng ung thư cũng như hoạt tính giảm huyết áp.

Trong nghiên cứu này, phương pháp một giai đoạn hiệu quả tổng hợp dẫn xuất benzimidazole đã được thực hiện thành công bao gồm phản ứng khử o-nitroaniline mang một nhóm thế bởi tác nhân khử Na2S2O4 trong sự hiện diện của một aldehyde dưới sự hỗ trợ của vi sóng. Hai dẫn xuất N-propylbenzimidazole (3A-B) và hai dẫn xuất N-benzylbenzimidazole (3C-D) đã được tổng hợp với hiệu suất từ 44.0% đến 69.0% khi thực hiện chiếu vi sóng ở 120oC trong thời gian 10 phút. Trong cùng điều kiện nhiệt độ nhưng bằng phương pháp cổ điển chỉ thu được lượng vết sản phẩm dù thời gian phản ứng được kéo dài hơn hai giờ. Cấu trúc của các sản phẩm được xác định đầy đủ dựa trên các dữ liệu phổ MS, IR,1H-NMR và 13 C-NMR.

Từ khóa: Benzimidazole, tổng hợp bằng vi sóng.

NỘI DUNG:

CHƯƠNG 1: MỞ ĐẦU ................................................................................................. 1

1.1 Lý do chọn đề tài .......................................................................................1

1.2 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu.............................................................2

1.3 Ý nghĩa khoa học và thực tiễn ..................................................................2

CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN ......................................................................................... 3

2.1 Dẫn xuất benzimidazole...............................................................................3

2.1.1 Giới thiệu về benzimidazole ........................................................................... 3

2.1.2 Các công trình nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất benzimidazole ........................ 5

2.1.3 Một số dẫn xuất benzimidazole có hoạt tính sinh học .................................... 7

2.2 Các phản ứng được sử dụng trong nghiên cứu ............................................9

2.2.1 Phản ứng tổng hợp benzimidazole .................................................................. 9

2.2.2 Phương pháp vi sóng .................................................................................... 12

CHƯƠNG 3: NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ........................... 14

3.1 Nội dung nghiên cứu ..................................................................................14

3.1.1 Mục tiêu nghiên cứu ...........................................................................14

3.1.2 Nội dung nghiên cứu ...........................................................................14

3.2 Phương pháp nghiên cứu ...........................................................................16

CHƯƠNG 4: THỰC NGHIỆM .................................................................................. 17

4.1 Phương tiện nghiên cứu .............................................................................17

4.1.1 Hoá chất ........................................................................................................ 17

4.1.2 Thiết bị và dụng cụ ....................................................................................... 17

v

4.1.3 Tinh chế một số dung môi ............................................................................ 18

4.2 Tổng hợp N-alkyl-o-nitroaniline ................................................................18

4.2.1 Tổng hợp 2-nitro-N-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline ................................. 18

4.2.2 Tổng hợp N-benzyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline ................................ 18

4.3 Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole .............................................................19

4.3.1 Tổng hợp các dẫn xuất benzimidazole .......................................................... 19

4.3.2 Dữ liệu phổ của các dẫn xuất benzimidazole................................................ 20

Chương 5: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................. 23

5.1 Tổng hợp 1-propyl-2-(pyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-benzimidazole (3A) .... 24

5.2 Tổng hợp 1-propyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole

(3B) ............................................................................................................................ 27

5.3 Tổng hợp 1-benzyl-2-(pyridin-4-yl)-5-(triflouromethyl)-1H-benzo[d]imidazole

(3C) ............................................................................................................................ 31

5.4 Tổng hợp 1-benzyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-5-(triflouromethyl)-1H-benzimidazole

(3D) ............................................................................................................................ 35

Chương 6: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .................................................................. 40

6.1 Kết luận ......................................................................................................40

6.2 Kiến nghị ....................................................................................................40

TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 41

PHỤ LỤC

LINK 1 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 2 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 3 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 4 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK DOWNLOAD

TÓM TẮT

Từ khóa: Benzimidazole, tổng hợp bằng vi sóng.

NỘI DUNG: