BÀI TẬP – BÀI GIẢI HÓA HỮU CƠ – TẬP 1 DÙNG BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI TỈNH VÀ QUỐC GIA BIÊN SOẠN THEO CT 2018 (NĂM 2024) (Phạm Công Nhân) | Cộng đồng Kỹ thuật cơ điện Việt Nam EBOOKBKMT

ĐỀ SỐ 1 CHUYÊN AMSTERDAM – HÀ NỘI

Câu 1 Camphene là một loại terpen có mùi thơm đặc trưng, có trong dầu thông, long não… Camphene

có cấu tạo như sau Camphene có bao nhiêu nguyên tử carbon bất đối và có bao nhiêu đồng phân lập thể? Biểu diễn cấu dạng của các đồng phân lập thể của camphene và chỉ rõ cấu hình tuyệt đối của mỗi carbon bất đối Cho biết mối quan hệ giữa các đồng phân lập thể đó

Câu 2 Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất sau:

H 2 N NH 2 NH

trolopone guanidine 6,6-dimethylfulveneHãy giải thích:

a) Tropolone là một hợp chất vừa có tính acid, vừa có tính base?

b) Guanindine là một trong những base hữu cơ mạnh nhất được biết đến?

c) 6,6-dimethylfulvene có tính acid yếu (pKa  20))

Câu 4 Hydrocarbon thơm azulene vừa có thể tham gia phản ứng thế electrophile, vừa có thể tham gia

phản ứng thế nucleophile Hãy chỉ rõ trong phân tử azulene vị trí tham gia phản ứng thế electrophile; vị trí tham gia phản ứng thế nucleophile; giải thích

1 2

6 7 8

Trang 3

HƯỚNG DẪN GIẢI Câu 1 Camphene có 2 C*, nhưng chỉ có 2 đồng phân lập thể

(không có đồng phân (1R, 4R) hoặc (1S, 4S) vì cấu dạng vòng xoắn không bền)

2 đồng phân là đối quang của nhau

Câu 2 Phân tử A không có nguyên tử H linh động  không có liên kết hydrogen liên phân tử  nhiệt

độ sôi thấp nhất

Phân tử B có nguyên tử H linh động gắn với nguyên tử N  tạo được liên kết hydrogen liên phân tử

 nhiệt độ sôi cao hơn của A

C và D có nhiệt độ sôi cao hơn B vì có thể tỗn tại dạng cộng hưởng là ion lưỡng cực  tương tác giữa

các phân tử mạnh hơn liên kết hydrogen

D còn có nguyên tử H linh động (liên kết với nguyên tử N trong nhóm amide) nên cũng tạo được liên

kết hydrogen liên phân tử; trong khi C không có H linh động  do đó nhiệt độ sôi của D cao hơn C.

Câu 3 a) - Tính acid: sự phân li proton từ nhóm OH tạo thành anion 2 được làm bền bởi hiệu ứng

cộng hưởng (điện tích âm được giải tỏa qua 2 nguyên tử oxygen và 3 nguyên tử carbon)

- Tính base: sự proton hóa nhóm carbonyl tạo thành cation được làm bền bởi hiệu ứng cộng hưởng (điện tích dương được giải tỏa qua 2 nguyên tử oxygen và 4 nguyên tử carbon; trong đó có 4 cấu tạo cộng hưởng có vòng thơm bền)

b) Guanidine khi bị proton hóa sẽ tạo thành cation; cation này được bền hóa bới 4 công thức cộng hưởng  điện tích dương được giải tỏa tốt trên 3 nguyên tử N và 1 nguyên tử C

c) 6,6-dimethylfulvene phân li nguyên tử H trong nhóm methyl tạo thành anion được giải tỏa bởi hệ liên hợp, tạo thành hệ thơm

Câu 4 Phản ứng thế electrophile xảy ra ở C1 của azulene, cation trung gian được giải tỏa bởi hiệu

ứng liên hợp và tạo thành vòng thơm cycloheptatrienyl

Trang 5

ĐỀ SỐ 2 TRƯỜNG THPT CHUYÊN BẮC GIANG

Câu 1 Các phân tử được dưới đây có momen lưỡng cực cao bất thường Hãy giải thích.

Câu 2 Gán các giá trị nhiệt độ sôi cho như sau 950)C, 1560)C cho phù hợp cho 2 đồng phân cấu hình cóCTCT dưới đây, giải thích ngắn gọn

N OH

Câu 3 Sắp xếp các chất trong mỗi dãy sau trình tự tăng dần tính base, giải thích ngắn gọn.

...

LINK ĐẶT MUA TÀI LIỆU ONLINE

LINK ĐẶT MUA TÀI LIỆU ONLINE 1

INBOX HỖ TRỢ MUA TÀI LIỆU (90% GIÁ GỐC)

LINK 1 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 2 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 3 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK 4 - TÌM KIẾM SÁCH/TÀI LIỆU ONLINE (GIÁ ƯU ĐÃI NHẤT)

LINK DOWNLOAD (UPDATING...)